I över 30 000 år var Caloundra-området hemmet för Kabi Kabi-folken. De rika länderna och den naturliga träningen av deras livsstil fick tidiga upptäcktsresande att kommentera deras exemplariska hälsa och kroppsbyggnad. Det noterades också att de var vänligare och behandlade kvinnorna i gruppen bättre än Port Jackson-stammarna. Bonyi Bonyi (Bunya Nut-festivalen) hölls vartannat till vart tredje år när större skördar än vanligt köpte stammar från hundratals kilometer bort för att fira, göra affärer, lösa tvister och hitta kompisar samt dela de stora nötskördarna.
Medan holländarna, portugiserna och fransmännen troligen kartlade kustlinjen runt Stradbroke under mitten av decennierna av 1500-talet, anlände löjtnant Cook och Banks 1770, Banks noterade Pumicestone-passagen (trodde att det var en flod) och Cook namngav Glasshouse Mountains som kartlade dem som ett landmärke för framtida besökare. När han anmärkte på vägen att solen reflekterades från klipporna tidigt på morgonen döpte han dem efter glasfabrikens ugnar i England.
Den första registrerade européen som gick detta område var Matthew Flinders som seglade från Port Jackson Settlement (Sydney). När han förtöjde sin slup i södra änden av Bribie Island märkte han att stranden var full av stora drivor av pimpsten, och han trodde att passagen var en flod som hette den Pumice Stone River.
Trots ett litet slagsmål med lokalbefolkningen på en plats som han kallade Skirmish Point, skulle han senare anmärka hur vänliga dessa infödda var. Sju år senare återvände han och med två sjömän och Bongaree, hans vän och infödda guide, seglade han uppför Glass House Creek och besteg berget Beerburrum. Det sägs också att han på väg tillbaka till skeppet handlade varor med lokala folkstammar och åt stekt svart svan. Matthew Flinders åkte runt Australien och gav det dess nuvarande form och var den första personen som alltid kallade det Australien. Moreton Bay Settlement (Brisbane) gav de första vita, långvariga invånarna när rymningar flydde in i bushland och så småningom togs in av Kabi Kabi. Den första, James Davis flydde från Moreton Bay sex veckor efter ankomsten. Han adopterades av Pambi Pambi, en Kabi Kabi-hövding som ansåg honom vara en reinkarnation av sin döde son och gav honom namnet Duramboi. Hans medrymning var också skyddad tills han skändade en grav och dödades. Duramboi accepterades av och rörde sig fritt med flera grupper tills han och en seriell avvikare, David Bracewell eller ’Wandi’ 1842 hittades av Andrew Petrie som övertygade dem att återvända till Brisbane när straffkolonin hade stängts. Petrie själv var en fri invandrare som flyttade till Moreton Bay och såg det som en sista gräns där han kunde skapa sig ett namn. Hans rapport till guvernör Gipps i Sydney resulterade i ”Bunya-proklamationen” senare under året, som nekade europeiskt inträde till alla områden där Bunya-träden växte. Det innebar också att aboriginerna kunde fortsätta sin livsstil i fred. Queensland fick självständighet från New South Wales 1859 och parlamentets första sammanträde upphävde Bunyaproklamationen.
År 1863 hade Caloundra sina första europeiska invånare när en begravningsfest från immigrantfartyget ’Queen of the Colonies’ skildes från fartyget och spolades upp på Moffat Beach. När den döda kvinnans man försökte få tillbaka båten togs den av hajar och båten sjönk. De hittades uppdelade i två grupper ungefär en fjorton dagar senare. Denna incident rapporterades i Brisbane press och väckte stort intresse i Caloundra-området.
Caloundra utvecklades officiellt för timmerhuggare och nybyggare 1868, men områdets första privata bostad, byggd för Brisbane-politikern Robert Bulcock, stod inte färdig förrän 1875. En kulle på detta kvarter var en av de högsta punkterna i området och här skulle han bygga ett utsiktstorn för att få tidig varning om den fruktade ryska invasionen. Denna kulle var också i ett bättre läge än vad som hade avsatts för en fyr och skänktes senare av honom för att användas för den första och andra fyren. William Landsborough, skulle snart köpa mark nära honom med pengar som beviljats honom av regeringen som tack för hans många utforskningar av landet.
När John Bingle seglade uppför Pumice stone River i sin båt ’SALLY’, är John Bingle krediterad för att bevisa att det inte var en flod utan en passage till Deception Bay.
Dickie Beach fick sitt namn efter ett tyskbyggt ångfartyg som gick på grund under stormen som också köpte den stora översvämningen 1893 till stora delar av sydöstra Queensland. Alla liv räddades men fartyget kunde inte flyta på nytt och resterna är fortfarande en del av stranden. Motorn bärgades och sattes i ett annat fartyg medan propellern nu är monterad på ett monument längre bak vid stranden. Caloundra fick sin första och Queenslands andra fyr fem år senare.
Efter att två skollärare drunknat vid Kings Beach installerades rep och bojar för de badandes säkerhet. Det var inte förrän femton år senare kunde Kings Beach skryta med den första livräddande klubben i Caloundra. Två anmärkningsvärda luftäventyr inträffade under åren på båda sidor. 1926 försökte en joyflight landa på Kings strand. Sanden var mycket mjuk, hjulen sjönk och planet sänkte sig i näsan och lämnade det stående nästan vertikalt i sanden och 1928 passerade Bert Hinkler över huvudet under sin rekordsoloflygning från England till Australien.
En våg av utveckling 1935 såg en grusväg för alla väder som förbinder den nya Bruce Highway med Caloundra, butiker öppnades, Norfolk Pines planterades vid vattnet och en biograf (Amusu) öppnades för att tillgodose invånarna och den växande turisthandeln .
Under andra världskriget blev Caloundra en begränsad zon och hus och byggnader beordrades och taggtrådsförsvar installerades. Eftersom området var en ingång till Brisbane blev området befäst med vapen monterade på Battery Hill (mellan Dickie Beach och Currimundi) och huvudena i vardera änden av Kings Beach.
Fort Bribie byggdes på andra sidan passagen och flottan byggde ett signaltorn från vilket de kunde kontrollera sjöfarten. Currimundi och Kawana i norr användes som skjutfält för skarp ammunition och folk hittade fortfarande oexploderade granater i sina trädgårdar in på 1970-talet. Kriget köpte också elektricitet, en bitumenförseglad väg och en dans-/skridskohall som snart skulle ansluta sig till de andra nya militära etableringarna. Military Jetty på Golden Beach är en annan påminnelse om rollen som Caloundra spelade under andra världskriget.
Framstegen avtog efter kriget, men några kloka köp och uppdelningar av de stora ursprungliga egendomarna, tillsammans med moderna reklamprogram, satte Caloundra på vägen mot högkonjunktur. Tidningen ”Caloundra Topic” gavs ut 1947 och såldes för 1 öre (1 cent) per exemplar. I början av 1950-talet renoverades butiker och en golfbana öppnades, ett nytt postkontor och telefonväxel samt två hotell anslöt sig till den ökande markförsäljningen för att göra Caloundra till den främsta Sunshine Coast-destinationen för turister, pensionärer och nya företag.
